La historia del Palacio de Valsaín es una historia en la que leyenda, realidad y desdicha se entremezclan a partes iguales. Su origen es confuso, puesto que algunos historiadores relatan que fue fundado en 1270, bajo el reinado de Enrique III, otros lo retrasan ya al reinado de Enrique IV de Castilla; siendo más acertada esta última opción puesto que la fecha de fundación no se corresponde con los años de reinado del monarca Enrique III.

El tradicional gusto de la monarquía por la caza hizo que el valle de Valsaín, se convirtiera en el lugar idóneo para ubicar un pequeño pabellón de caza, o la casa del Bosque de Segovia, como también se le conocía por aquel entonces. Muchos monarcas disfrutaron de los paisajes de este bello lugar, aunque pocas noticias certeras nos han llegado de esta etapa.

Se dice que fue frecuentado por los Reyes Católicos, y que, una de sus hijas, la conocida como Juana la Loca nació en él. La princesa Juana más tarde se casaría con Felipe el hermoso, hecho que de manera directa nos atañe, puesto que una de las leyendas vincula la desdicha y el estado de ruina del Palacio a esta relación. Una de las versiones dice que fue el amor enfermizo que Juana le profesaba a Felipe lo que, en un ataque de celos e ira hizo que esta incendiara el Palacio y luego se suicidara, mientras que otra cuenta que, tras incendiar el Palacio huyó hasta el Convento de Casarás por uno de los túneles subterráneos, desde donde observó enloquecida y fascinada cómo el fuego devoraba su residencia palaciega.

No es hasta el reinado de Carlos I de España y V de Alemania y del príncipe heredero Felipe II cuando verdaderamente adquiere la relevancia que tuvo en la historia.

Felipe II fue un rey muy culto, crédulo y amante del arte. Tenía en mente un ambicioso proyecto que abarcaba la construcción de innumerables palacios reales repartidos por toda la península. Pero lo que le hizo fijarse en nuestro pueblo fue otra de sus pasiones: el gusto por la naturaleza y la caza.

El palacio de Valsaín fue su obra predilecta de juventud, y le tuvo absorto hasta que se centró en la construcción de San Lorenzo del Escorial.

En 1552 comienza a reconstruir el antiguo pabellón de caza y a dotarlo de verdadera consistencia e importancia histórica y artística. En un primer momento las obras fueron dirigidas por el arquitecto real Luis de Vega, a quien debe atribuirse las primeras trazas de la obra. Pero, si bien Luis de Vega dirigía la obra, fue su sobrino Gaspar de Vega el que realmente realizó la monumental obra.

La planta del edificio seguía el gusto del momento, con un patio central que distribuía las estancias y torres en las esquinas, además de la ampliación del mismo siguiendo el gusto del Príncipe.

Como hemos dicho, era la obra predilecta del príncipe y estuvo muy implicado en ella desde el primer momento, dando indicaciones de primera mano de cómo quería que se decorara, e imponiendo su punto de vista en todo lo concerniente a ello.

A él le debemos la implantación de la arquitectura renacentista en España y sobre todo la práctica de cubrir las techumbres con pizarra. Esta práctica arquitectónica estaba de moda en Flandes, donde el príncipe viajaba con mucha asiduidad, y que traslada por primera vez y casi como experimento a nuestro palacio, extendiéndose como la pólvora por el resto de edificios de corte renacentista del momento. Hacia 1558 las obras estaban casi concluidas y ya se podía habitar en él. Pero en 1561 el rey decide realizar ciertas mejoras que terminan unos años más tarde.

En el siglo XVII Valsaín siguió siendo un lugar de recreo y descanso de la corte, aunque con un marcado distanciamiento por parte de los monarcas. Con el reinado de Felipe III y Felipe IV se siguieron realizando numerosas mejoras de la mano de arquitectos de la talla de Gómez de Mora. Los monarcas, absortos con problemas de palacio, cada vez visitaban menos el palacio, tanto es así que en el segundo cuarto del siglo XVII el palacio ya presentaba grandes desperfectos.

En 1686, tras la visita del monarca Carlos II, el Palacio sufrió el incendio al que debemos su actual estado de conservación. Este hecho catastrófico coincide con un momento de gran crisis económica para la corona, y no es hasta 1700 cuando se decide reconstruirlo. Es justo en ese momento cuando el rey Carlos II muere y es sucedido por Felipe V, el primer rey de la dinastía Borbón.

En un primer momento el rey francés queda fascinado por los pinares de Valsaín, y decide hacer un proyecto de reedificación del Palacio, pero en una de sus cacerías, se topó con el Monasterio de monjes Jerónimos en la Granja de San Ildefonso, por lo que decide abandonar su idea de reconstruir nuestro palacio y se centra en realizar una obra totalmente nueva de corte francés, creando así el Palacio Real de la Granja de San Ildefonso.

En siglo XIX supuso para el Palacio de Valsaín el gran olvido. El edificio se dejó a su suerte, derrumbándose paulatinamente las partes que habían sido más afectadas por el incendio de 1686, y finalmente pasa a manos privadas al ser vendido por el rey Alfonso XIII.